Mesmo longe do acesso, o Sampaio fez nesta temporada uma de suas melhores campanhas na Série B do Campeonato Brasileiro desde o acesso em 97. Com a nona posição, o Tricolor brigou até as últimas rodadas por uma vaga na principal divisão do Campeonato Brasileiro, fato que até então nunca havia acontecido em toda a história do clube na Série B após o título invicto da Série C no fim da década de 90.
Na disputa que antecedeu esses momentos, quando o Tricolor chegou a disputar a Série A no início da década de 70, não foi contabilizado pelo fato de haver somente duas divisões naquela época e não possuir riscos de rebaixamento naqueles anos. Já a partir de 98, os piores da Série B caíam para a terceira divisão.
Em 98, ano da volta do Tubarão à segunda divisão da competição nacional, assim como nesta temporada, a equipe brigou até as últimas rodadas para fugir do rebaixamento, Em um formato onde as equipes eram divididas em grupos de seis e somente o pior entre eles era rebaixado, o Tricolor maranhense foi o quinto colocado com 10 pontos e conseguiu permanecer na Série B.
O ano de 1999 foi mais uma vez um ano de preocupação para a torcida boliviana. Já em um formato mais parecido com o atual, onde as 20 equipes se enfrentavam, a Bolívia com 26 pontos ficou na 16ª posição, uma acima do primeiro rebaixado para a Série C.
Em 2000, na Copa João Havelange, foi onde aconteceu o melhor ano do Tricolor na segunda divisão após 2014. As 20 equipes eram divididas em dois grupos de 10 e os cinco melhores avançavam para a fase de mata-mata, onde seriam conhecidas as duas melhores equipes que disputariam com os times da Série A e Série B a fase final da competição. O Sampaio ficou em terceiro no seu grupo e avançou para enfrentar o Caxias. Nas oitavas de final, após uma derrota por 2 a 0 fora de casa e um empate em 1 a 1 no Castelão, o Tricolor foi eliminado.
Em 2001 mais um susto. Já de volta ao formato normal e com o nome de Campeonato Brasileiro, o ‘Bolivão’ terminou em 20º com 32 pontos e bem próximo da zona de rebaixamento.
Após sempre brigar contra a degola e conseguir fugir, em 2002 não teve jeito. Com uma péssima campanha, o Tubarão terminou na 23ª posição com 25 pontos e acabou rebaixado, de onde só conseguiu voltar no ano passado após a campanha do vice-campeonato da Série C.
Nesta temporada, caso consiga vencer o América-MG, a equipe maranhense pode terminar bem próximo dos 50% de aproveitamento na competição, que desde 97, tirando a Copa João Havelange na fase de grupos, o Tricolor jamais conseguiu alcançar.
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