Na última vez que disputou uma partida pela Copa do Brasil em casa, o Imperatriz empatou em 1 a 1 com o Fortaleza

A Confederação Brasileira de Futebol-CBF já definiu a data da estreia do Imperatriz e de outras 59 equipes na Copa do Brasil de 2019.
O Cavalo de Aço, que tem como adversário o Náutico de Recife, joga partida única com o time pernambucano dia 6 de fevereiro, com início previsto para às 20h30 (horário de Brasília), no Estádio Municipal Frei Epifânio.
O Imperatriz conquistou o direito de disputar a Copa do Brasil pela quarta vez na história, com a conquista do vice-campeonato maranhense em 2018. O time participa da Copa do Brasil pela quarta vez em sua história, e todos os adversários são do Nordeste.
O primeiro adversário do Imperatriz na Copa do Brasil foi o Vitória da Bahia, em 2006. Na ocasião, independente do resultado, eram jogos de ida e volta. Na ida, empate em 1 a 1. O gol do Imperatriz, foi marcado por Ralf, atualmente no Corinthians. Na partida de volta, goleada do Vitória por 4 a 1. O segundo adversário foi o Sport Recife em 2008, empate no Frei Epifânio em 2 a 2 e na volta na Ilha do Retiro, goleada por 4 a 1. O terceiro adversário foi o Fortaleza, em 2016, empate e 1 a 1 no Frei e no Castelão, 2 a 0 para o Fortaleza. Vale lembrar que em todos os jogos realizados no Frei Epifânio pela Copa do Brasil, o Imperatriz saiu na frente e não conseguiu ampliar ou manter o resultado. 
Disputados em partidas únicas, a bola vai rolar entre os dias 5 (terça-feira) e  14 (quinta-feira) de fevereiro. Ao todo, serão 40 jogos nesta etapa da competição. 
Os horários dos jogos são ajustados em conjunto com a emissora detentora dos direitos de transmissão, em função de sua grade de programação.
A Copa do Brasil tem a participação de 91 clubes que representam todos os 26 estados e o Distrito Federal do Brasil. Oitenta equipes começam a disputa nesta primeira fase. Outras 11 entram nas oitavas de final. Nas duas primeiras fases, a classificação é disputada em jogo único.
Para continuar na competição e chegar pelo menos na terceira fase, uma das metas do Clube para esse ano, o Imperatriz precisa vencer o Náutico, que por conta da melhor classificação no ranking nacional, precisará apenas de um empate para seguir em frente. Imperatriz e Náutico vão se enfrentar pela primeira vez na história na Copa do Brasil, entretanto, as duas equipes vão se enfrentar novamente esse ano pelo Campeonato Brasileiro Série C.
O time do Imperatriz, devido às fortes chuvas, treinou ontem a tarde no Ginásio da Unisulma, no bairro Nova Imperatriz. Na ocasião, foi comandado treino físico e técnico. Nesta quarta-feira, treino pela manhã na academia e a tarde em local que ainda será definido. O apronto final para estreia no estadual sábado, às 19 horas, contra o Santa Quitéria, acontece nesta quinta-feira.